Frank Costello ist einer der gefürchtetsten Gangster Bostons. Einst holte er sich Collin Sullivan, der damals noch ein Kind war, in seine Gang. Heute hat Sullivan gerade die Polizeiakademie abgeschlossen und tritt seinen Dienst bei der Massachusetts State Police an, um von dort Informationen an Frank Costello weiterzuleiten. Zur gleichen Zeit beendet auch Billy Costigan erfolgreich die Akademie. Doch der Chef der Undercover-Einheit prophezeit ihm, dass aus ihm nie ein erfolgreicher Sergeant werden kann. Aber da er aus einer Familie von Gangstern stammt, wäre er perfekt für den Undercover-Einsatz in Frank Costellos Gang geeignet. Billy sagt zu und schafft es letztlich wirklich sich einen Platz in Costellos krimineller Bande zu sichern. Nur der Chef und ein weiterer Sergeant wissen von seiner wahren Identität. Billy versorgt die beiden unter Hochdruck mit Details aus der Unterwelt. Collin Sullivan hat mittlerweile Karriere gemacht und gibt wiederum stetig Informationen an die Gangster Preis, bis beide Lager erkennen, dass sie infiltriert werden. Jetzt bekommen die beiden Maulwürfe Panik, entdeckt zu werden und fortan beginnt für sie die erbarmungslose Jagd nach dem jeweils anderen.